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H. Upmann 雪茄的创立，从某个角度看，是一次巨大的幸运。Hermann Upmann 是一位来自德国的银行家，1839 年年仅 23 岁时离开家乡，前往新大陆，原打算接受一家国际贸易公司的工作。航行途中，他偶然结识了一位英国青年；对方说服他相信古巴的雪茄业正蒸蒸日上，并劝他留在哈瓦那更有前途。Hermann 于是照做，并于 1844 年同时创立了以其姓名命名的雪茄品牌与银行。银行于 1922 年破产——尽管如今古巴央行仍设于其旧总部——但雪茄品牌却延续至今，且已成为全球最畅销的品牌之一。
两家以 Hermann Upmann 命名的企业很早便取得成功。他的银行为整个烟草业提供服务，也服务于加勒比与欧洲之间贸易往来的其他行业；而他的雪茄则因风味与品质而声名鹊起。H. Upmann 雪茄盒上至今仍饰有不少于 14 枚 19 世纪末所获金牌，以及 1855 年授予的头衔——“西班牙国王阿方索十二世的御用供应商”。这些荣誉在英国尤受好评。
自 1850 年起，H. Upmann 雪茄在英国一直由 Hunters & Frankau 负责分销，如同今日所有古巴雪茄一样。这一联系在一战后的时期尤为关键：Upmann 兄弟利用其商业网络掩护德方间谍计划，招致美国制裁，并最终导致银行与雪茄业务双双破产。1925 年，Hunters & Frankau 收购了工厂与商标并恢复生产；直到 1937 年，哈瓦那的本地所有权才告恢复。不过，两者之间的分销伙伴关系一直延续至今。
经营间谍网络并非 H. Upmann 与全球政治的唯一关联：当美国启动对古巴的禁运时，总统 John F. Kennedy 在签署禁运前夜，派助手在华盛顿搜罗尽可能多盒他最喜爱的雪茄。他钟爱的款式是一款现已停产的小号 panetela，名为 Petit Upmann。
尽管该品牌早年尝试过机制雪茄，如今所有 H. Upmann 雪茄均以 Vuelta Abajo 产区的 Tripa Larga（长茄芯）纯手工卷制。其配方强度为清淡至中等，并覆盖广泛的 vitolas（规格），从短支到大尺寸一应俱全。
作为 Habanos 的全球品牌之一，H. Upmann 并不具备参与 Regional Editions（地区限定）的资格；所幸其常规产线得到一系列 Limited Edition（限量版）雪茄的补充。2005 年的 Magnum 50 最终转为持续量产，而 2015 年的 Magnum 56 则已成为拍卖市场上最受追捧的盒装之一。H. Upmann 还被用于超高端的 Colección Habanos 书本式保湿盒系列，并被选为 2022 年中国生肖虎年的纪念发行品牌。
2006 年，H. Upmann 晋升为全球品牌，巩固了其在 Habanos 金字塔顶部的地位。自那以后，品牌获得了与其历史相称的营销资源与认可；不过在特别版的推出节奏上，它仍落后于更为知名的“近亲”，如 Hoyo de Monterrey 与 Partagás。这大概是因为该品牌较晚跻身现代品牌精英行列，但这并不意味着它会永远处于阴影之下。其明亮通透的风味，以及在品质与做工上的深厚传承，使 H. Upmann 雪茄深受绝大多数雪茄爱好者推崇。
Hermann Upmann 的银行业遗产或许并未延续太久，而他在一战中的立场（当然与其国籍有关）也可能拖慢了其雪茄事业的步伐。所幸的是，他为其同名雪茄确立并传承下来的品质经受住了时间考验；直到今天，我们仍能享用这位一个多世纪前所创造的佳作。
